A mediados del siglo X el noble alavés Herramel Alvarez, que se encontraba enfrentado a su padrastro, el conde castellano Fernán González, se refugia en la corte leonesa, donde el rey Sancho I, su primo, le concede una serie de tierras para repoblarlas. En ellas funda una villa a la que da su nombre (Villa Herramel), permaneciendo en poder de esta familia hasta la muerte de María Alvarez, última de esta estirpe, que deja al pueblo 1.338 obradas de tierra.
En el libro Becerro de las Behetrías, figura como behetría de Juan Alfonso de Alburquerque, quien junto con su mujer Isabel Téllez de Meneses, eran señores solariegos de las cercanas localidades de Meneses, Ampudia, Torremormojón; y asimismo, de las behetrías de Capillas, Castromocho, Fuentes de Nava, Becerril de Campos y Frechilla. En 1454 Juan II la otorga por privilegio la condición de behetría. La recaudación por alcabalas en 1477 ascendió a 33.500 maravedies.
Desde siempre Villarramiel se ha distinguido por su actividad de curtido, lo que les sirvió para que los Reyes Católicos, concedieran a la villa el privilegio de poder examinar y otorgar el título de “maestro” de carda, peine y sastre valedero para todo el reino. La pujanza económica de la villa hizo que las recaudaciones por alcabalas aumentaran a 126.812 maravedies en 1514, incementandose poco a poco hasta alcanzar los 142.000 maravedies en 1529.
Durante al guerra de las Comunidades, a pesar de ser pueblo de realengo, no tardó en sumarse a la revolución castellana con hombres y dinero, quizás movidos por el exceso de tributos que pagaban. Tras el triunfo de las tropas reales en Villalar tuvo que hacer frente a los gastos de avituallamiento y alojamiento del ejército enviado para expulsar a los franceses de Navarra, al igual que otros pueblos de la comarca.
En 1592 Felipe II, a pesar de la confirmación hecha en 1581 por el propio rey de ser Villarramiel villa de behetría, crea el marquesado de Frechilla y Villarramiel que dona a Duarte de Braganza en cumplimiento de la promesa hecha en el momento de la anexión de la Corona Portuguesa a España. También se apoderó de los bienes propios del concejo, vendiéndolos en pública subasta, aunque más tarde su hijo Felipe III, tras ganar la localidad el pleito puesto ante el Concejo de Hacienda, tuvo que devolverlos.
El día de las Candelas de 1776 fue trágico para la localidad, la torre de piedra de la iglesia de San Miguel se desplomó sobre los fieles que se encontraban en su interior, perdiendo la vida más de cien vecinos.
La Guerra de la Independencia afectó a la villa principalmente en el aspecto económico, al verse obligada a vender los bienes propios para pagar las contribuciones de guerra.
Al igual que otras localidades cercanas, su caso urbano estuvo rodeado de una frágil cerca de tapial que se conservó hasta bien entrado el siglo XVIII. Hoy sólo quedan unos pocos datos como recuerdo de su existencia.
Tuvo varias puertas que daban al campo, siendo la principal la conocida como vieja de Santa María o sencillamente puerta de Santa María, situada en la calle que desde el Corro conduce a la iglesia del mismo nombre, que se emplazaba extramuros de la villa, cercana a la muralla que llegaba hasta el arroyo de Santa María.
También se conoce el nombre de otra de las puertas, la de San Miguel el Viejo, que daba salida a la actual carretera que une Palencia con Villalón. Es probable que existiese otra que permitiese el acceso a la desaparecida iglesia de San Salvador, asimismo situada fuera de la cerca, en el hoy conocido como Corrillo de San Salvador.
Destacan en su casco urbano los edificios religiosos, como la mencionada iglesia de San Miguel, que presenta una portada renacentista, aunque el resto de la construcción es neoclásica; la iglesia gótica de Santa María con una torre mudéjar asentada sobre muros de piedra. También se conserva una ermita barroca dedicada a la Virgen de las angustias. Entre los obras civiles existen varios edificios modernistas del siglo XIX, característicos de la burguesía urbana.