Al noroeste de la villa, en lo alto de un peñasco de 970 metros de altura, se localizan los restos del formidable castillo. Construido entre los siglos XII y XIV, inicialmente fue una torre fuerte levantada en época de la reconquista. El recinto presenta planta trapezoidal, con cubos macizos situados en las cuatro esquinas y en el centro del lienzo sur. Sus gruesos muros de sillarejo sólo se interrumpen junto a la esquina noroeste donde se derrumbó parte del lienzo norte.
La entrada al castillo se realiza por medio de una puerta de arco apuntado situada en el lado izquierdo de la fachada este. Encima de ella aparecen dos escudos de armas muy desdibujados. Entre esta puerta y el cubo de la esquina sureste se aprecia la antigua entrada. Tenía un arco de medio punto y se tapió al abrir el nuevo acceso al ser de menores dimensiones.
Un portillo, en la fachada sur junto a la esquina sureste, permitía el acceso a un recinto exterior situado a una altura inferior y del que quedan una pequeña torre y los dos lienzos que lo formaban.
En la parte norte, todavía existen restos de mampostería de un recinto exterior que, arrancando desde el cubo noroeste, enlazaba con otra pequeña torre existente en el lado este, también a una altura inferior al castillo.
Entre los años 1986 y 1989 se realizaron excavaciones arqueológicas que sacaron a la luz, en el interior del recinto y a unos dos metros del muro oeste, los restos de una torre con muros de sillería de 2 metros de espesor, posiblemente la que originó el castillo. Adosada a ella se encontró un aljibe.
En el siglo XIV la villa de Aguilar de Campoo estaba rodeada por una muralla de la que aún se pueden abundantes restos de lienzos y cubos. Contaba con siete puertas, de las que subsisten seis: Del Paseo Real, Reinosa, Tobalina, Portazgo, Cascajera y San Roque. La puerta desaparecida, conocida como del Beaterio, estaba en el desvío de la carretera a Barruelo.
La puerta del Paseo Real o de Santa María, con un aspecto imponente, contaba con rastrillo y es de arco apuntado sobre el que figura el escudo de Aguilar, un águila explayada. Unido a ella se conserva el tramo más amplio de la muralla, que cuenta con varios torreones.
La otra puerta principal de la villa era la de Reinosa. Es de arco apuntado y también contaba con rastrillo. Sobre el arco existe una lápida muy deteriorada en la que aparece el escudo de Aguilar y un texto escrito en hebreo aljamiado y en castellano, según el cual su constructor fue el judío don Isaac Zamelek en el año 1381.
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La puerta del Portazgo, de estilo renacentista, también es conocida como de la Santísima Trinidad o del Hospital.
El primer testimonio de la existencia de Aguilar se encuentra en el año 1039 con motivo de las donaciones al Monasterio de Santa María.
El 4 de agosto de 1184 se celebró en la Villa, Junta General del Reino con asistencia de todos los obispos de Castilla y el Consejo Real.
A la muerte de Alfonso VIII, corresponde la villa a Fernando II, quién se la ofrece en arras a su tercera esposa, lo que provoca que Alfonso IX de León sitie el castillo al pertenecer la villa a su madre política. El alcaide Marcos Gutiérrez, resistió heroicamente viéndose finalmente obligado a entregar la fortaleza por la falta de agua y víveres debido al largo asedio. Conmovido por su tenaz resistencia y valentía el rey Alfonso IX le devolvió el castillo.
El 14 de mayo de 1255 Alfonso X el Sabio la otorga el primer Fuero Real y la condición de villa realenga.
A partir de 1332 Alfonso XI concede el señorío de Aguilar de Campoo al primer hijo varón nacido de su matrimonio con Doña Leonor de Guzmán, y al fallecimiento de este seis años más tarde, a don Tello, quien lo conserva hasta su muerte en 1370. Pasa después a su primogénito, don Juan Tello, por privilegio dado en Sevilla en 1371.
Hereda su primogénito también de nombre Juan, que muere siendo niño, por lo que pasa el señorío a su hermana doña Aldonza, quién se casa en 1396 con Garci Fernández Manrique, al cual en 1420 el rey Don Juan le concede el título de Conde de Castañeda.
Pasa después a su hijo Don Juan Manrique, segundo Conde de Castañeda, quién casa con la hija del Almirante Mayor de Castilla, Doña Mencía Enriques. A la muerte de esta en 1480 se vuelve a casar con doña Catalina Enríquez de Ribera. También ese mismo año los Reyes Católicos le conceden la facultad de fundar mayorazgos, en 1484 crea uno a favor de su primogénito Garci Fernández Manrique que incluye el condado de Castañeda, la villa de Aguilar de Campoo y el oficio de merino de la Merindad de Aguilar de Campoo.
A la muerte de Don Juan, en 1493, le sucede Garci Fernández Manrique, a quienes los Reyes Católicos otorgan el marquesado de Aguilar. Al fallecer en 1506, le sucede su hijo Luis Fernández Manrique quien casa con doña Ana Pimentel. El 22 de octubre de 1517 se hospeda en su casa el Rey Carlos V, donde permanece cinco días.
Le sucede su hijo primogénito don Luis Fernández Manrique, y a este Juan Fernández Manrique. Pasa después a su hermano don Bernardo Manrique al no haber contraído matrimonio ni tenido sucesión. Don Bernardo se casa en 1586 con doña Antonia de la Cerda y Aragón, hija del Duque de Medinaceli.
La villa de Aguilar de Campoo fue declarada Conjunto Histórico Artístico el 20 de enero de 1966. Destacan en ella el Monasterio de Santa María la Real, declarado Monumento Histórico Artístico en 1866, y que ha sido convenientemente restaurado, convirtiéndose en la sede del Centro de Estudios del Románico y en Instituto de Enseñanza Media.
Asimismo, merece la pena visitar la iglesia románica de Santa Cecilia, del siglo XII, que se encuentra situada a los pies del castillo; la Colegiata de San Miguel, el monasterio de Santa Clara (XV) y la capilla románica de San Andrés (XII).
Dentro de la construcción civil destacan el Palacio de los Manrique o de los Marqueses de Aguilar, del siglo XVI; la Casa del Cabildo o de los Villalobos, la casa de los Velarde, la de Marcos Gutiérrez, la de los VII Linajes, así como la plaza porticada de la villa.